J

Formel

Formel aus:

(#42/698)

Andere Namen:

BDB, 2-Amino -1- (3,4- methylendioxyphenyl) butan, 1- ( 1, 3-Benzodioxol -5- yl) -2-butanamin. (#42/698)

Allgemeines:

Der amerikanische Biochemiker A. Shulgin fuehrt folgende Informationen zu J an:

In allgemeinen, haben alle Personen, die es erforscht haben, J akzeptiert und wohlgesinnt kommentiert. Vielleicht haben jene, die Ergaenzungen gebraucht haben (in einer Nachahmung der ueblichen MDMA Prozedur) eine zusaetzliche Periode der Wirkung erfahren, aber neigten danach ebenso schneller zur Basisline zu fallen. Die koerperlichen Nebenwirkungen, wie Zaehnezusammenbeissen und Augenzittern, waren selten. Die Uebereinkunft ist, dass J ein wenig mehr 'stoned' macht als MDMA, aehnlicher zu MDA hin, aber mit einem zeitlichen Ablauf, der nur fast gleich ist. (#42/699f.)

Dosis:

A. Shulgin gibt den Dosisbereich, in dem die Droge halluzinogen wirkt, mit 150-230 mg an. (#42/699)

Wirkdauer:

Die Dauer der Wirkung wurde von A. Shulgin mit 4-8 h bestimmt. (#42/699)

Wirkungen:

A. Shulgin veroeffentlichte folgende Wirkungsbeschreibungen in seinem Buch "PIHKAL":

200mg und 75mg Ergaenzung: Ein sehr starker Anstieg, und ein sehr gutes, inneres Gefuehl. Es hat etwas von den MDMA Eigenschaften, aber es ist schwierig, sich auf irgendeinen Punkt zu konzentrieren. Es gibt eine Neigung zum Abgleiten. Ausgezeichneter emotioneller Affekt; Musik ist fein aber nicht ergreifend. Jemand hat die Phrase gebraucht, mentales Augenzittern, und da ist irgendetwas Wahres dran. Die Ergaenzung wurde nach 2h eingenommen, als mir schon etwas Nachlassen bewusst war. Die Wirkung wurde nach rund 0,5h bemerkt. (#42/699)

230mg: Koerperlich gab es ein bisschen trockenen Mund aber kein Zaehnezusammenbeissen, etwas Augenzittern, vielleicht das leichtesten Ansatz von Schwindel, sehr appetithemmend. Geistig ist es sehr fein und angenehm, spassig und lustig. Nichts Visuelles. Friedvoll. Einfache Ruhe, einfaches Reden. Macht mehr stoned als MDMA. (#42/699)

Sucht:

Die Ausbildung einer koerperlichen oder psychischen Abhaengigkeit ist nicht bekannt geworden. (eigen)

Synthese:

Von A. Shulgin wurde folgendes Herstellungsverfahren in seinem Werk "PIHKAL" veroeffentlicht:

Die Grignardreagenz von Propylbromid wurde durch tropfenweise Addition von 52g 1-Brompropan zu einer geruehrten Suspension aus 14g Magnesiumspaenen in 50 ml wasserfreiem Et2O bereitet. Nach der Addition wurde das Ruehren 10 Min. lang fortgesetzt. Dann wurde eine Loesung von 50g Piperonal in 200ml wasserfreiem Et2O hinzugefuegt, verteilt auf 30 Min. Die Reaktionsmischung wurde am Rueckfluss 8h erhitzt, dann mit einem aeusseren Eisbad abgekuehlt. Sie wurde mit der Addition 75ml kalter, gesaettigter und waessriger Ammoniumchloridloesung geloescht. Die gebildeten Feststoffe wurden durch Filtration entfernt. Das 2-Phasenfiltrat wurde abgetrennt. Die organische Phase wurde mit 3x200ml verd. HCl gewaschen, ueber wasserfreiem MgSO4 getrocknet und das Loesungmittel im Vakuum entfernt. Das rohe 62.2g 1-(3,4-Methylendioxyphenyl)-2-butanol, das eine kleine Menge von dem Olefin beinhaltete, dass sich durch Dehydrierung gebildet hatte, wurden bei 98 Grad Celsius mit einem Druck von 0.07 mm/Hg destilliert, um ein analytisches Beispiel zu ergeben, aber das Rohmaterial diente gut in der naechsten Reaktion.

Eine Mischung aus 65g rohem 1- (3,4- Methylendioxyphenyl) -2- butanol und 1g feinst gepulverten Kaliumbisulfat wurde mit einer sanften Flamme erhitzt, bis die innere Temperatur 170 Grad Celsius erreichte und kein H2O mehr entwickelt wurde. Die ganze Reaktionsmischung wurde dann bei 100-110 Grad Celsius mit einem Druck von 0.8 mm/Hg destilliert, um 55g 1- (3,4- Methylendioxyphenyl) -1- buten als farbloses Oel zu ergeben.

Zu 240ml geruehrter und gekuehlter Ameisensaeure wurden 30ml H2O hinzugefuegt, langsam von 45ml 35%-igem Wasserstoffperoxid gefolgt. Es wurde dann eine Loesung von 48g 1- (3,4-Methylendioxyphenyl) -1- buten in 240ml Aceton hinzugefuegt, mit einer Rate, die die innere Temperatur unter 40 Grad Celsius hielt. Nach der Addition liess man die Reaktionsmischung stehen und ruehrte einige zusaetzliche Tage. Die ueberschuessigen fluechtigen Stoffe wurden im Vakuum entfernt, ohne dass die Temperatur jemals 40 Grad Celsius ueberschritt. Der Rest wurde in 90ml MeOH geloest und mit 450ml 15%-iger H2SO4 verduennt. Die Mischung wurde auf dem Dampfbad 2.5 h lang erhitzt, gekuehlt, und dann mit 3x100ml Et2O extrahiert. Die Extrakte wurden vereint, mit 2x200ml H2O, 2x200ml 5%-iger NaOH und 2x200ml Salzwasser gewaschen, und dann ueber wasserfreiem MgSO4 getrocknet. Nach Entfernen des Loesungmittels im Vakuum, wurde der Rest bei 105-135 Grad Celsius mit einem Druck von 0.3mm/Hg destilliert, um 28.2g 1-(3,4-Methylendioxyphenyl)-2-butanon, als bernsteinfarbenes Oel, zu ergeben. Nochmalige Destillation ergab ein farbloses Oel, mit einem bp von 98 Grad Celsius bei einem Druck von 0.11 mm/Hg.

Eine geruehrte Loesung von 20g wasserfreiem Ammoniumacetat und 4.6g 1- (3,4-Methylendioxyphenyl) -2- butanon in 50ml MeOH wurde mit 1.57g Natriumcyanoborohydrid versetzt. HCl Troepfchen wurden hinzugefuegt, wie gebraucht wurde, um den pH-Wert bei annaehernd 6 zu halten. Die Reaktionsmischung wurde durch die Addition von 250ml verd. NaOH basisch gemacht und mit 3x100ml CH2Cl2 extrahiert. Die vereinten organischen Extrakte wurden mit 2x100ml verd. H2SO4 extrahiert, die vereinten waessrigen Extrakte wieder basisch gemacht und wieder mit 2x100ml CH2Cl2 extrahiert. Entfernen des Loesungmittels ergab einen Rest, der destilliert wurde, um 2.6g farbloses Oel zu ergeben, dass in 15ml IPA geloest wurde. Es wurde mit konz. HCl neutralisiert und mit dem gleichen Volumen wasserfreiem Et2O verduennt. Kristalle aus J-HCl trennten sich langsam ab. Nach Filtration, Et2O Waschen, und Trocknen an der Luft wurden 2.8g weisser Kristalle erhalten, die bei 159-161 Grad Celsius schmolzen. Anal. (C11H16ClNO2) C,H,N. (#42/698f.)


Bibliographie:

Das Quellenverzeichnis der Enzyklopaedie