(#42)
3,4-Methylendioxyethamphetamin, 1,3- Benzodioxol -5- ethanamid, N-Ethyl- alpha-methyl-phenethylamin, DEA Drug Control Nr.: 7404, 3,4- Methylendioxyethylamphetamin, N- Ethyl- 3,4- methylendioxyamphetamin, N-Ethyl- 3,4- methylendioxyphenylisopropylamin, N- Ethyl -1- (3,4-methylendioxyphenyl) -2- propanamin, 2-Ethylamino -1- (3,4-methylendioxyphenyl)- propan, N-Ethyl -beta- (3,4-methylendioxyphenyl)- isopropylamin, N-Ethyl- alpha- methyl-beta- (3,4-methylendioxyphenyl)- ethylamin, N-Ethyl- alpha- methyl- 3,4- methylendioxyphenethylamin, N-Ethyl- alpha- methylhomopiperonylamin, N-Ethyl- alpha- methylbenzodioxol -5-ethanamid, (USENET) Eve, (#37, 42) MDEA, N-ethyl-MDA, Intellect, 3,4-Methylendioxy-N-ethylamphetamin. (#42)
MDE ist mehr oder weniger aehnlich zu MDMA (Ecstasy). Es wird deswegen haeufig als MDMA angeboten. (eigen) Auch strukturell ist es nahe mit MDMA verwandt. (#37)
Der amerikanische Biochemiker A. Shulgin fuehrte folgende Kommentare zur Substanz an:
Dieser unmittelbare Abkoemmling von MDMA hat einen sehr aehnliche Zeitablauf, benoetigt aber eine leicht hoehere Dosis. Eine andere Aehnlichkeit ist der gelegtentliche Bericht von Zaehnereiben, besonders gefolgt vom Gebrauch ergaenzender Dosen, die eingenommen werden, um die Wirkungen der Droge auszudehnen. Diese Ergaenzungen wurden im 50-75mg Bereich erforscht, gewoehnlich 2h nach der Einnahme. In einem unveroeffentlichten klinischen Experiment mit MDMA, wurde eher eine Verlaengerung mit MDE versucht als mit MDMA, nach 1h und 45 Min. Die wirksame Zeit der Erfahrung wurde ausgedehnt.
Die Wirkungen von MDE sind in vieler Art aehnlich zu MDMA, aber es gibt glaubwuerdige Unterschiede. Die besondere 'Magie' und die Gefuehlsuebertragung schienen nicht da zu sein. Es gibt eine Vergiftung, so wie stoned, gleich wie bei MDA, und es gibt einen scheinbar unvergoltenen Aspekt der Dosiserhoehung, wieder aehnlich wie bei MDA, und die Moeglichkeiten der ungewoehnlich einfachen Kommunikation und positiver Selbstsicht von MDMA scheinen zu fehlen. Vielleicht wuerde das 'S' Isomer diese Moeglichkeiten haben, und diese sind im Racemat verlorengegangen, aufgrund von etwas, dass von einem wirksameren, 'vergiftenden' 'R' Isomer kommt. Die optischen Isomere wurden nie getrennt am Menschen getestet.
Es gibt nur 2 Wege, in der 2 Drogen interagieren koennen, um ein Ergebnis zu produzieren, dass nicht offensichtlich aus der Summe der einzelnen Wirkungen besteht. Eines ist der Prozess des Synergismus, wo es zwei aktive Materialien erlaubt wird zu interagieren im einzelnen gleichzeitig, und das Ergebnis dieser Interaktion ist unterschiedlich vom Erwarteten. Das andere ist der Prozess der Potenzierung, wo nur eine Droge aktiv ist, aber die Gegenwart der zweiten (der inaktiven) Droge verstaerkt die beobachtbaren Wirkungen der ersten. MDE scheint in die erste Kategorie zu gehoeren.
Die 'Huckepack-' oder 'Fensterauswertungsstudien' wurden zuerst mit MDE entdeckt und erforscht, und sind mit MDMA hinterher sehr erfolgreich ausgedehnt worden. Die frueheste Methode, die gebraucht wurde, war bescheidene Mengen an aktiven Materialien in der abfallende Periode von MDE zu testen, um den offenen und guetigen Status auszunutzen, der vorhanden war. Gewoehnlich war nur ein Teil der Standarddosis der folgenden Droge notwendig, um eine volle Erfahrung wachzurufen. In psychotherapeutischen Anwendungen, wurde diese Folge haeufig mit MDMA gebraucht, gefolgt von einer zweiten Droge, die ausgewaehlt wurde, um den Beginn, den MDMA erzeugt, zu veraendern und auszudehnen.
Mit der Platzierung von MDMA unter gesetzliche Kontrolle im Jahr 1985, erschien MDE gelegentlich im illegalen Strassenhandel. Es wurde EVE genannt, was eine gewisse Art von perverser Logik beinhaltet, da der Spitzname, der gelegentlich fuer MDMA gebraucht wird, Adam lautete. Die Bezeichnung Intellect wurde auch benutzt. Und eine abschliessende Bemerkung zur Benennung. Eine alte Quelle gebrauchte den Code MDE fuer die Substanz 3,4-Methylendioxyethanol-amin. (#42)
1980: Es wurde erstmalig synthetisiert. (#37)
A. Shulgin gibt in seinem Buch "PIHKAL" folgende Herstellungsverfahren zur Erzeugung von MDE:
Zu einer Loesung von 3.6g der freien Base von MDA in 20g Pyridin wurden 2.3g Essigsaeureanhydrid hinzugefuegt. Die Mischung wurde bei Raumtemperatur 0.5h lang geruehrt. Dies wurde dann in 250ml H2O gegossen und mit HCl angesaeuert. Diese waessrige Phase wurde mit 3x75ml CH2Cl2 extrahiert, die Extrakte vereint und mit verd. HCl gewaschen. Das Loesungsmittel wurde im Vakuum entfernt. Der blass bernsteinfarbene Rest von N-Acetyl-3,4-methylendioxyamphetamin wog 5.2g als rohes Produkt, und wurde ohne Reinigung reduziert. Waehrend des Stehens bildeten sich langsam Kristalle. Umkristallisieren aus einer Mischung von EtOAc/Hexan (1:1) ergab weisse Kristalle mit einem mp von 92-93 Grad Celsius.
Eine geruehrte Suspension von 4.8g LAH in 400ml wasserfreiem THF wurde am Rueckfluss zum Kochen gebracht, und dann mit einer Loesung von 5g des unreinen N-Acetyl-3,4-methylendioxyamphetamins in 20ml wasserfreiem THF versetzt. Die Rueckflussbedingungen wurden fuer 3 Tage erhalten, und dann, nach Kuehlen in einem Eisbad, wurde das ueberschuessige Hydrid zerstoert durch die vorsichtige Zugabe von H2O. Die 4.8ml H2O (in wenig THF) wurden von 4.8ml 15%-iger NaOH gefolgt, und schliesslich noch zusaetzlichen 15ml H2O. Die weisse, gekoernte, basische Masse der anorganischen Salze wurde durch Filtration entfernt. Der Filterkuchen wurde mit zusaetzlichem THF gewaschen. Die vereinten Filtrate und Waschungen wurden vom Loesungsmittel im Vakuum befreit. Der Rest wurde in 20ml IPA geloest, mit 40 Tropfen konz. HCl angesaeuert, und mit 150ml wasserfreiem Et2O verduennt. Das kristalline Produkt wurde durch Filtration entfernt, mit 80%-igem Et2O (mit IPA) gewaschen, gefolgt von reinen Et2O, und dann luftgetrocknet um 3g MDE-HCl, als feine weisse Kristalle mit einem mp von 198-199 Grad Celsius, zu erhalten.
Zu 40g duenner Aluminumfolie, die in 1 Zoll grosse Quadrate geschnitten war, (in einem 2l Weithals-Erlenmeyerkolben) wurden 1400ml H2O hinzugefuegt, die 1g Quecksilberchlorid beinhalteten. Der Amalgierung wurde es erlaubt fortzufahren bis zur Entwicklung feiner Blasen, der Bildung von einem leicht grauen Niederschlag, und dem Erscheinen von gelegentlichen silbrigen Flecken auf der Oberflaeche des Aluminiums. Dies dauert zwischen 15 und 30 Min., abhaengig von der Frische der Oberflaeche und der Temperatur des Wassers. Das H2O wurde durch Dekantieren entfernt. Das Aluminium wurde mit 2x1400 ml frischem H2O gewaschen. Das restliche H2O wurde so gruendlich wie moeglich durch Schuetteln entfernt. Es wurden, hintereinander und mit Ruehren, 72.5g Ethylaminhydrochlorid, geloest in 60ml warmen H2O, 180ml IPA, 145 ml 25%-iger NaOH, 53g 3,4-Methylendioxy-phenylaceton und schliesslich 350ml IPA, hinzugefuegt. Die exotherme Reaktion wurde unter 60 Grad Celsius gehalten, mit gelegentlichen Untertauchen in kaltes Wasser und als es thermisch stabil war, liess man es stehen, bis es zur Raumtemperatur zurueckgekehrt war, und alles Unloesliche sich am Boden, als grauer Schlamm, absetzte. Die klar gelbe Oberschicht wurde dekantiert, der Schlamm durch Filtration entfernt und mit MeOH gewaschen. Die vereinten Dekantationen, Mutterfluessigkeiten, und Waschungen wurden vom Loesungsmittel im Vakuum befreit, der Rest in 1500ml H2O suspendiert, und genug HCl hinzugefuegt, um die Phase eindeutig sauer zu machen. Dies wurde dann mit 2x100ml CH2Cl2 gewaschen, mit 25%-iger NaOH basisch gemacht, und mit 3x100ml CH2Cl2 extrahiert. Nach Entfernen des Loesungsmittels von den vereinten Extrakten, blieben 59.5g bernsteinfarbenes Oel zurueck, dass bei 145-150 Grad Celsius mit einem Druck von 0.5mm/Hg destilliert wurde. Es wurden 40.3g gebrochen-weisses Oel erhalten. Dies wurde in 600ml IPA geloest, mit rund 20ml konz. HCl neutralisiert und dann mit 300ml wasserfreiem Et2O versetzt. Nach Abfiltrieren der weissen Kristalle, Waschen mit einer IPA/Et2O (2:1) Mischung, mit Et2O und Lufttrocknen, wog das abschliesende MDE 37.4g.
Zu einer kraeftig geruehrten Loesung von 31g Ethylaminhydrochlorid in 110ml MeOH wurden 6.6g 3,4-Methylendioxyphenylaceton hinzugefuegt, gefolgt von 3g Natriumcyanoborohydrid. Es wurde konz. HCl in MeOH hinzugefuegt, wie noetig war, um den pH-Wert bei rund 6 zu halten, ueberprueft mit aeusserlichem, befeuchteten Universal-pH-Teststreifen. Rund 2 Tage wurden benoetigt, um die Reduktion abzuschliessen, was durch die schlussendliche Stabilisierung des pH-Wertes angezeigt wurde. Die Reaktionsmischung wurde zu 1l H2O hinzugefuegt und mit ueberschuessiger HCl stark sauer gemacht. Nach dem Waschen mit 2x100ml CH2Cl2 wurde die waessrige Phase mittels 25%-iger NaOH basisch gemacht, und mit 3x100ml CH2Cl2 extrahiert. Nach dem Entfernen des Loesungsmittels im Vakuum bekam man 8.3g blass bernsteinfarbenes Oel, dass bei 85-100 Grad Celsius mit einem Druck von 0.2mm/Hg destilliert wurde. Es wurden 6g wasserweisses Oel erhalten, dass in 65ml IPA geloest und mit 75 Tropfen konz. HCl neutralisiert wurde, was ploetzlich Kristalle produzierte. Diese wurden mit rund 20ml wasserfreiem Et2O verduennt, durch Filtration entfernt, zuerst mit IPA/Et2O (2:1) gewaschen, und dann mit Et2O. Nach dem Lufttrocknen wurde 6.1g MDE-HCl mit einem mp von 201-202 Grad Celsius, erhalten. Anal. (C12H18ClNO2) N. (#42)
Die Dosis der Rauschdroge wird von A. Shulgin mit 100-200mg angegeben. (#42)
Die Droge wirkt nur 3-5h, wie von A. Shulgin in seinem Buch "PIHKAL" angegeben wird. (#42)
A. Shulgin gibt folgende subjektiven Wirkungsbeschreibungen in seinem Buch "PIHKAL" an:
100mg: Es gab ein warmes Licht ueberall ober mir. Und eine sanfte, beinahe alkoholaehnliche Vergiftung. Die Droge scheint meinen Status des Bewusstseins zu aendern, aber sie tut nicht mehr. Nach 1.5h war ich klar beim Herunterkommen, und 1h spaeter, war ich komplett ohne Rest unten.
160mg: Die ersten Wirkungen wurden nach 40 Min. wahrgenommen und ich schien komplett dort zu sein am Ende der 1. h. Es gab eine anfaengliche, leicht schwindelerregende Vergiftung. Dann fuehlte ich mich sehr fein. Eine gute Erfahrung, mit moeglicherweise ein paar Muskelkoordinationsstoerungen. Es gab absolut keinen Hunger. Am naechsten Morgen gab es immer noch Gefuehle der Hochstimmung, aber ich war immer noch sehr entspannt. Gute Noten fuer die Qualitaet der Erfahrung.
160mg: Ich fuehlte, dass die Wirkung staerker und glatter als MDMA war, aber vielleicht ist die Gruppenverlaengerung teilweise verantwortbar. Ich fuehlte ausgesprochen weniger physiologische Nebenwirkungen als mit MDMA, speziell beim Urinieren. Obwohl es Dehydrierung gab, war sie weniger brennend.
160mg: Es gab Schwierigkeiten mit dem Ausdruecken und dem Mitverfolgen der Gedanken andere Leute. Ich betrat die Erfahrung mit einigen Schnupfensymptomen, und mein wunder Rachen entschwand. Ich fuehlte mich voellig vergiftet und beruhigt.
200mg: Sehr stoned. Es gab einige Uebelkeit am Beginn der Erfahrung. Als es sich zu entwickeln begann, fand ich es sehr schwer mich auf das zu konzentrieren, was ich dachte oder sagte. Es gab bemerkbares Kieferzusammenbeissen und drueckendes Knistern in den Ohren. Es gibt ein Problem mit der Schaerfe der Augen. Meine Appetitlosigkeit war langanhaltend, vielleicht 72h lang. Dies koennte eine zu hohe Dose gewesen sein. (#42)
Abbildung 1: In: TRACHSEL Daniel, RICHARD Nicolas: "Psychedelische Chemie.", S. 346, Nachtschatten Verlag, Solothurn, 2000.
