Myristicin

Formel

Formel aus:

(#7, #62)

Andere Namen:

5-Methoxysafrol, 1-Allyl -3- methoxy -4,5- methylendioxy benzol, (#7) 5-Allyl -1- methoxy - 2,3- (methylendioxy) benzol, (#42, #62) 4-Methoxy -6- (2-propenyl) -1,3- benzodioxol. (#62)

Benzene, 5-allyl-1-methoxy-2,3-(methylenedioxy)-; 5-Allyl-1-methoxy-2,3-(methylenedioxy)benzene; 6-Allyl-4-methoxy-1,3-benzodioxole; Myristicine; 1,3-Benzodioxole, 4-methoxy-6-(2-propenyl)-; (NIST)

Vorkommen:

Myristica fragrans (Muskatnussbaum);
Petersilie;
Das Isomer Isomyristicin ist uebrigens auch im Dill zu finden;

Dosis:

400mg; (#62)

Allgemeines:

In groesseren Mengen ist Myristicin nur als Bestandteil des aetherischen Oels der Fruechte der Myristicin-Rasse der Petersilie (#17, 42) und der Muskatnuss bzw. ihres Samenmantels, der sogenannten Muskatbluete, zu finden. (#17) Myristicin und das konjugierte Isomer Isomyristicin werden auch im Dill gefunden. Dies war das Oel, von dem aktuell gezeigt worden ist, dass es zu MMDA konvertiert wird. Es wurde durch Addition von Ammoniak beim Passieren durch eine 'in vitro' Leberbereitung erzeugt. (#42)

Man muss vorsichtig auf die exakte Unterscheidung zwischen Myristicin (diesem aetherischem Oel) und Myristin (dem Fett) achten, dass in Wirklichkeit Trimyristin oder Glyceryltrimyristat ist, gewonnen aus Muskat und Kokosnuss. (#42)

Spezifikation:

Es werden zwei verschiedene Spezifikationen angegen. Die eine bescheibt Myristicin als hellgelbes, stark muskatartig riechendes Oel, dass unloeslich in Wasser und loesl. in EtOH ist. Der wird mit Fp kleiner 20 Grad Celsius, und der Kp mit 149,5 Grad Celsius beschrieben. (#7)

Die andere Spezifikation gibt eine Summenformel von C11H12O3 an, dass Molekulargewicht wird mit 192,22 aufgelistet. Doch wird in dieser Quelle Myristicin als farbloses Oel, mit einem Siedepunkt von 173 Grad Celsius beschrieben, loeslich soll es in Et2O und Benzol sein. (#62)

Summenformel: C11H12O3;
Mol.gewicht: 192.2112;
CAS Registry Number: 607-91-0; (NIST)

Wirkungen:

Myristicin und Elemicin wirken halluzinogen und sind fuer die 2-5h nach Einnahme von 5-30g gemahlener Muskatnuss (Myristica fragrans) auftretenden Rauscherscheinungen verantwortlich. Diese reichen von leichten Bewusstseinsstoerungen bis zu intensiven Halluzinationen, die vor allem durch Veraenderungen des Zeit- und Raumgefuehls charakterisiert sind. Wahrscheinlich findet im Organismus eine Biotransformation in Amphetamin- oder Meskalin- aehnliche Amine statt. Rausch- und Vergiftungszustaende sind gewoehnlich nach 2-3 Tagen ueberwunden, zurueck bleibt eine Abneigung gegen Muskatgeschmack und -geruch. Ein 8-jaehriger Junge soll jedoch 24h nach Verzehr von 2 Nuessen im Koma gestorben sein. (#17)

Sucht:

Die Ausbildung einer koerperlichen Abhaengigkeit ist nicht bekannt. (eigen)

Geschichte:

1903: Konstitutionsaufklaerung durch Thoms. (#17)

1907: Isolation durch Power. (#62)

1939: Synthese durch Trikojus. (#62)

1963: Die Isolation aus Myristica fragrans (Muskatnuss und -bluete) erfolgte durch den bekannten amerikanischen Drogenforscher A. Shulgin, dem Verfasser von "PIHKAL. A chemical Lovestory.", dem Standardwerk ueber halluzinogene Phenethylamine. (#62)

1978: Synthese durch Wulf. (#62)


Bibliographie:

Das Quellenverzeichnis der Enzyklopaedie