Safrol

Formel aus:

^(#17)

Andere Namen:

4- Allyl - 1,2- methylendioxybenzol. ^(#42)

Vorkommen:

Cinnamomum camphora, Myristica fragrans (Muskatnussbaum), Sassafras albidum, S. officinale;

Wirkungen:

Antiseptische, leicht giftige, diuretische und zentral-erregende Wirkungen (anregend, stimmungsaufhellend, antidepressiv). Wenn Safrol in den Magen gelangt, wird es vermutlich durch Aminisierungsprozesse in verschiedene Amphetaminderivate (z.Bsp. 3,4-Methylendioxyamphetamin; MDMA) umgewandelt, die fuer die psychische Wirkung des Sassafrasoeles verantwortlich sein. (vgl. Muskatnuss) ^(#32)

Von Safrol wurden im Tierversuch leberschaedigende und krebserregende Wirkungen nachgewiesen. Ratten, die 2 Jahre lang mit dem Futter groessere Konzentrationen Safrol (5g/kg) erhalten hatten, zeigten neben Verfaerbung und Vergroesserung der Leber sowie anderen Veraenderungen zum Teil benigne und maligne Lebertumoren. Weitere Intoxikationserscheinungen waren Wachstumshemmungen. Die LD₅₀ von Safrol ist sehr hoch. Sie betraegt fuer die Ratte bei peroraler Aufnahme 1,95g/kg, fuer die Maus 2,35/kg. Der eigentliche carcinogene Wirkstoff duerfte, zumindest bei Tieren, ein beim Abbau des Safrols gebildeter Acetoxyester (1'-Acetoxysafrol) sein, der zur Alkylierung der DNS in der Lage ist. Inwieweit eine derartige Biotransformation auch beim Menschen stattfindet, ist noch ungeklaert. Wegen der moeglichen toxischen Langzeitwirkung ist fuer Kosmetika und Riechstoffe, in denen Safrol heute hauptsaechlich Verwendung findet, ein Maximalgehalt von 100ppm Safrol festgelegt. Der Einsatz des Wurzelholzes (Lignum Sassafra) oder seines aetherischen Oels (Oleum Sassafras) als Arzneidroge (Antisepticum, Carminativum) spielt kaum noch eine Rolle und wird abgelehnt. ^(#17)

Allgemeines:

Hauptbestandteil des aetherischen Oeles der als Arzneidroge und Gewuerz genutzten Wurzel von Sassafras albidum (Nuzz.) Nees (Lauraceae, Lorbeergewaechse), eines in Nordamerika beheimateten Baumes und einiger Chemotypen des Kampferbaumes, Cinnamomum camphora (Linnaeus) J.S. Presl (Lauraceae, Heimat Suedchina und Taiwan). Obwohl es wesentlich weiter verbreitet ist als Myristicin und Apiol wird es in Pflanzen Mitteleuropas nicht in groesseren Mengen gefunden. ^(#17)

Eines der beruehmtesten aetherischen Oele ist Safrol. Hauptinhaltsstoff von Sassafrasoel. Es und sein konjugiertes Isomer Isosafrol haben einen Geruch, der sofort bekannt ist: Kraeuterlimonade! Diese sind unter den am weitesten verbreiteten aetherischen Oelen, die in den meisten Gewuerzen vorhanden sind, die Starken wie Zimt und Muskat beinhaltend. Das Hinzufuegen von Ammoniak zu einem wuerde MDA ergeben. ^(#42)

Safrol ist auch bekannt geworden, dadurch, dass es eine moegliche Precursorsubstanz fuer die Erstellung von MDMA (XTC). ^(eigen)

Geschichte:

1886: Die Konstitution von Safrol wurde durch Poleck aufgeklaert. ^(#17)