CBD

Formel aus:

(#27, #127)

Andere Namen:

Cannabidiol. (#27)

Vorkommen:

Cannabis sativa.

Allgemeines:

Diese Verbindung ist in der Hanfpflanze (Cannabis sativa) enthalten. Es ist der Precursor (Vorgngerstoff in der Biosynthese) von THC, wurde frueher angenommen, doch dies hat sich nicht besttigt. Der Syntheseweg ist ganz anders beschaffen und beginnt bei Geranylpyrophosphat und Olivetolsure, welche kondensieren zu CBG. Dies wird weiter zu CBD und CBC konvertiert. CBC wird dann weiter zu THC cyclisiert. Es gibt CBD-reiche und THC-arme Sorten und auf der anderen Seite THC-reiche und CBD-arme Sorten. THC-reiche Sorten sind stark halluzinogen wirksam. CBD-reiche hingegen werden zur Fasergewinnung oder Samengewinnung eingesetzt. CBD ist nicht psychoaktiv, jedoch dmpft die Verbindung ngstlichkeit und belkeit und Entzndungen und dmpft Krmpfe. (eigen)

Isomerisierung zu THC

  1. mit p-Tolouensulfonsäure

    Koche 1g CBD, 60mg p-Tolouensulfonsäure Oder 0,003 M Trifluoressigsäure in 50ml Benzol für 1,5 Stunden am Rückfluß. Verdampfe im Vakuum um 0,7g THC zu erhalten.

  2. mit HCl

    1,8g CBD in 100ml 0,005N HCl und koche 4 Stunden am Rückfluß. Verdampfe im Vakuum um 0,5g THC zu erhalten.

(23/16) (statt 0,005N HCl wird in Quelle (27) aethanolische HCl empfohlen).

Geschichte:

1940`er: Diese Verbindung gehrt zu den ersten entdeckten Cannabinoiden und wurde schon in den 40er Jahren des letzten Jahrhunderts entdeckt. (Wikipedia)