Die einzelnen Barbitursaeurederivate

Barbiturate sind Derivate der Barbitursäure, allerdings keine Salze oder Ester, wie der Name suggeriert. Die Substituenten sind allesamt mittels Knoevenagel-Kondensation an das α-C der Malonsäure gebunden. Barbitursäure wurde erstmals 1864 von Adolf von Baeyer hergestellt. Barbitursäurederivate waren für viele Jahrzehnte die Schlafmittel schlechthin; das erste Barbiturat mit schlafanstoßender Wirkung (Barbital) wurde bereits 1903 von Emil Fischer synthetisiert. Seit 1992 sind sie in Deutschland und Schweiz als solche nicht mehr zugelassen, und unterliegen bis auf einige Ausnahmen der Betäubungsmittel-Verschreibungsverordnung (BtMVV). Barbiturate wirken am GABAA-Rezeptor.

Abb. 1. Barbiturate

Das Barbitursäurederivat Thiopental wird heutzutage bei der intravenösen Einleitung einer Vollnarkose beim unkomplizierten Patienten als Alternative zu Propofol verwendet. Schnell wirksame Barbiturate werden in den USA in Kombination mit anderen Medikamenten auch zur Hinrichtung mittels Injektion verwendet. Auch in der Veterinärmedizin haben Barbiturate noch heute ihren Stellenwert.

Nachteile:

1.Barbiturate besitzen eine geringe therapeutische Breite, so dass bei Überdosierung die Gefahr einer zentralen Atemlähmung besteht. Des Weiteren ist ein Kreislaufversagen (mit Abnahme der Nierenleistung bis zur Anurie) möglich. 2.Es steht kein spezifisches Gegenmittel bei einer unbeabsichtigten oder beabsichtigten Überdosierung (siehe Suizid) zur Verfügung. 3.Barbiturate können schon nach kurzem regelmäßigem Gebrauch eine starke körperliche und psychische Abhängigkeit hervorrufen. 4.Bei empfänglichen Patienten besteht die Gefahr, dass diese eine Abhängigkeit entwickeln, die der durch Alkohol bedingten ähnlich ist und die schwere körperliche und psychische Folgen entwickeln kann. Bei plötzlichem Entzug kann dabei ein Delirium tremens auftreten. 5.Der REM-Schlaf wird (ebenso wie das Stadium 4 des Non-REM-Schlafs) deutlich verkürzt. 6.Die durch Barbiturate in den ersten Nächten der Einnahme verlängerte Gesamtschlafdauer wird durch Toleranzentwicklung binnen kurzer Zeit - meist 8-10 Tagen - wieder auf den Ausgangswert und sogar darunter reduziert.(Wikipedia)

Abb. 2. Thiobarbiturate

Vorteile:

Die Vorteile der Barbiturate sind demgegenüber verschwindend gering, so dass sie von den neueren schlafanstoßenden Medikamenten verdrängt wurden. Barbiturate wirken gegenüber Benzodiazepinen allerdings nicht nur schlafanstoßend, sondern schlaferzwingend, so dass sie in sehr seltenen Ausnahmesituationen im zulassungsüberschreitenden Einsatz bei ansonsten nicht beherrschbaren Schlafstörungen eingesetzt werden. Auch in der Epilepsiebehandlung sind Barbiturate noch heute unverzichtbar. (Wikipedia)

Die einzelnen Barbiturate:

  1. Allobarbital
  2. Alphenal
  3. Amobarbital
  4. Aprobarbital
  5. Barbexaclon
  6. Butallylonal
  7. Crotylbarbital
  8. Cyclobarbital
  9. Cyclopentobarbital
  10. Ethylbutylthiobarbital
  11. Heptabarbital
  12. Hexobarbital
  13. Methylphenobarbital
  14. Narcobarbital
  15. Pentobarbital
  16. Phenobarbital
  17. Primidon
  18. Proxibarbal
  19. Reposal
  20. Secbutabarbital
  21. Secobarbital
  22. Talbutal
  23. Thialbarbital
  24. Thiamylal
  25. Thiobarbital
  26. Thiobutabarbital
  27. Veronal
  28. Vinbarbital
  29. Vinylbital