Halluzinogene Tryptamine

Allgemeines:

Bekannte, natuerliche, Vertreter dieser Gruppe sind DMT, 5-Methoxy-DMT, aber auch Psilocin, Baeocystin und Psilocybin, die Pilzhalluzinogene aus den bekannten "magic mushrooms" unserer Welt. Es gibt inzwischen auch eine Reihe kuenstlich erstellter Tryptamine. Es sind dies zum Beispiel DET, CY-19 oder CZ-74, welche von A. Hofmann, nach der Entdeckung von Psilocybin und Psilocin, synthetisch dargestellt worden sind. Diese Substanzen wurden uebrigens, nach dem Verbot von Psilocybin in den Vereinigten Staaten, haeufig für die Psychotherapie eingesetzt. Die Arbeiten von B. Eisner und S. Grof waren bahnbrechend in der Entwicklung der psychedelischen und psycholytischen Therapie. Halluzinogene Tryptamine wurden urspruenglich auch als Schnupfpulver, wo sie aus Virola-Arten gewonnen werden, oder aus Banisteria-Arten, welche in der trinkbaren Drogenbereitung ayahuasca eingenommen werden, am Amazonas seit Jahrhunderten von den dort lebenden Eingeborenen rituell und medizinisch verwendet.

Tryptamine kommen auch im Tierreich vor. So enthaelt Bufo alvarius Girard (Sonoran Desert Toad) 5-Methoxy-DMT in ihrem Venomgift. Andere Kroeten (Bufo americanus, Bufo bufo) enthalten hingegen das nicht halluzinogene Tryptamin Bufotenin.

Struktur:

Formel aus: ^(#105)

Die Gruppe der halluzinogenen Tryptamine zeichnet sich durch eine substituierte Tryptaminstruktur aus. Die halluzinogenen Trytamine sind dem endogen vorkommenden Neurotransmitter Serotonin (5-Hydroxytryptamin) sehr aehnlich, welcher selber aber nicht halluzinogen aktiv ist. Erst die Substitution am Benzolring der Indolstruktur und eine bestimmte Gruppe von Alkylresten am Indol ermoeglicht eine halluzinogene Wirkung. Aber nicht alle substituierten Tryptamine sind halluzinogen aktiv. Ein gutes Beispiel für eine halluzinogene Wirkungslosigkeit ist Bufotenin, von dem man lange Zeit angenommen hat, daß es aktiv ist. Doch das Kroetengift produziert nur einen starken Blutdruckanstieg und unangenehme Nebenwirkungen.

Eine Auswahl bekannter Tryptamine: