Von 2C-H aus:
Die freie Base von 2,5-Dimethoxyphenethylamin wurde aus ihrem Salz erzeugt, durch Behandlung einer Loesung von 16.2g des Hydrochloridsalzes in 300ml H2O mit waessriger NaOH, Extraktion mit 3x75ml CH2Cl2, und Entfernens des Loesungsmittels von den gesammelten
Extrakten im Vakuum. Der farblose Rest wurde in 75ml Eisessigsaeure geloest (die Feststoffe die sich anfaenglich gebildet hatten, loesten sich wieder komplett auf). Dies wurde abgekuehlt bis auf 0 Grad Celsius mit einen externen Eisbad. Mit kraeftigen Ruehren wurden 4ml
fluessiges Chlor hinzugefuegt, ein klein wenig jedesmal mit einer Pasteurpipette. Das theoretische Volumen waeren 3,4 ml, aber einiges wurde beim Pipettieren verloren, einiges beim Kontakt mit der 0 Grad Celsius kalten Essigsaeure, und einiges durch die Chlorierung der
Essigsaeure. Die Reaktionsmischung wandelte sich zu einem dunklen gelbraune Farbe. Es wurde noch zusaetzliche 10 Min. geruehrt, dann mit 400ml H2O abgebrochen. Dies wurde mit 3x100ml CH2Cl2 gewaschen (was etwas Farbe entfernte), dann wurde mit verd. waessriger
NaOH neutralisiert und mit einer kleinen Menge von Natriumdithionit versetzt, welches das meiste der Farbe (von dunkelbraun zu blassgelb) beseitigte. Die Reaktionsmischung wurde mit waessriger KOH stark basisch gemacht, und mit 3x75ml CH2Cl2 extrahiert. Die
gesammelten Extrakte wurden 1x mit H2O gewaschen. Das Loesungsmittel wurde im Vakuum entfernt, was einen Rest von 10ml eines tief gelbbraunen Oels ergab. Dies wurde in 75ml IPA geloest und mit konz. HCl neutralisiert, welche ploetzliche Kristallisierung
ausloeste. Diese Kristalle wurden durch Filtration entfernt, mit zusaetzlichen 20ml IPA gewaschen, und luftgetrocknet bis zu einem konstanten Gewicht. Es wurden 4.2g 2C-C-HCl mit einem Schmelzpunkt (mp.) von 218-221 Grad Celsius erhalten. Umkristallisieren aus IPA erhoehte diesen mp
auf 220-222 Grad Celsius.
Von 2C-B aus:
Zu einer Loesung von 7.24g 2,5-Dimethoxy-4-bromphenethylamin (2C-B) und 4,5g Phtalanhyhdrid in 100ml wasserfreiem DMF wurden Molekularsiebe hinzugefuegt. Nach 16h Kochen am Rueckfluss, wurde die Reaktionsmischung abgekuehlt und die Siebe durch Filtration
entfernt. Die Zufuegung von ein wenig CH2Cl2 veranlasste die Absetzung von gelben Kristallen, welche aus EtOH umkristallisiert wurden. Das resultierende 1-(2,5-Dimethoxy-4-bromphenyl)-2-(phtalimido) ethan wog 7,57g und hatte einen mp von 141-142 Grad Celsius.
Eine Loesung von 14,94g von 1-(2,5-Dimethoxy -4- bromophenyl) -2- (phtalimido) ethan und 4,5g CuCl in 300ml wasserfreiem DMF wurden fuer 5h auf Rueckflusskochtemperatur gehalten. Die gekuehlten Mischungen wurden in 20ml H2O, dass 13g hydrathaltiges Eisenchlorid und
3ml konzentrierte HCl beinhaltete, hineingegossen. Die Mischung wurde auf rund 70 Grad Celsius fuer 20 Min. gehalten, und anschliessend mit CH2Cl2 extrahiert. Nach dem Waschen der gesammelten Extrakte mit verduennter HCl und Trocknen mit wasserfreiem MgSO4, wurden die
fluechtigen Stoffe im Vakuum entfernt, um einen festen Rest zu erhalten. Dieser wurde aus EtOH umkristallisiert, um 12,18g des 1-(2,5-Dimethoxy-4-chlorphenyl)-2-(phtalimido)ethans, als gelbe Nadeln mit einem mp von 138-140 Grad Celsius, zu erhalten.
Zu 60ml absoluten EtOH wurden 12,2g 1-(2,5- Dimethoxy -4- chlorphenyl) -2- (phtalimido) ethan und 2,9ml 100%-iges Hydrazin zugefuegt. Die Loesung wurde 15 Min. lang am Rueckfluss gekocht. Nach dem Abkuehlen wurde das cyclische Hydrazon Nebenprodukt durch Filtration
entfernt, und die alkoholischen Mutterloesungen wurden im Vakuum getrocknet. Der Rest wurde bei 145-155 Grad Celsius bei einem Druck von 0.05 mm/Hg destilliert, um 5.16g eines klaren, farblosen Oeles zu erhalten. Dieses wurde in wasserfreiem Et2O geloest und mit
HCl-Gas behandelt, welches 2C-C-HCl in Form von weissen Kristallen mit einem mp von 220-221 Grad Celsius erzeugte. Anal. C10H15Cl2NO2) C,H,N. (#42/509f.)
