Arachidonylethanolamid

Formel

Formel aus:

(#100/14, #127)

Andere Namen:

Anandamid (20:4, n-6) (Diese Nomenklatur wurde 1994 von R. Mechoulam vorgeschlagen; die erste Zahl gibt die Anzahl der Kohlenstoffatome an, die zweite Zahl die Anzahl der Doppelbindungen.), (#100/15) N-Arachidonylethanolamid. (#100/14)

Allgemeines:

Cannabinoide wirken ueber spezifische Rezeptoren im Gehirn und in der Milz auf den Koerper ein, und loesen so die typische Wirkung aus, gleich wie Opiate auf ein anderes im Gehirn des Menschen befindliches System, d. sog. Endorphinsystem einwirken. Es gibt nun 2 verschiedene Rezeptorsystem, durch die Cannabinoide wirksam werden. Es sind dies das CB1 System und das CB2 System. (#100/14)

Das CB1 System ist im Gehirn des Menschen lokalisiert und loest, sobald Cannabinoide sich an diesen Rezeptor binden, die typischen Wirkungen aus. Besonders hohe Konzentrationen von CB1 Rezeptoren konnten im Kleinhirn und in bestimmten Hirnkernen (Basalganglien) nachgewiesen werden, wodurch die Einfluesse von Cannabis auf die Bewegungskoordination vermittelt wird. Mittlere Verteilungen von CB1 Rezeptoren im sog. Limbischen System deuten auf einen Bezug zu Stimmung, Wahrnehmungsmodulation und Emotionen hin. Der Hippocampus spielt eine Rolle bei der Verarbeitung von Informationen, die wir ueber unsere Sinne aufnehmen, und beim Gedaechtnis. Hohe Konzentrationen von CB1-Rezeptoren im Riechkolben (Bulbus olfactorius) bieten darueber hinaus eine Erklaerung fuer die Beeinflussung von Geruchs- und Geschmackssinn. Im verlaengerten Mark befinden sich uebrigens nur wenige Rezeptoren fuer Cannabinoide, was das Fehlen von toedlichen Komplikationen durch hohe Dosierungen erklaert, denn dort befinden sich Regulationsmechanismen fuer elementare Lebensfunktionen wie Atmung und Kreislauf, die deshalb durch Cannabinoide nicht gestoert werden koennen. (#100/14f.)

Das CB2 System ist auf Immunzellen der Milz entdeckt worden. Der CB2 Rezeptor weist uebrigens eine 44%-ige Uebereinstimmung mit dem CB1-Rezeptor auf. Es wurde uebrigens noch ein weiterer Rezeptor in Milzzellen fuer Cannabinoide entdeckt und es ist leicht moeglich, dass es noch mehrere gibt. (#100/14)

Die Bezeichnung Anandamide (von Sanskrit: ananda - Glueckseligkeit) werden nun jene koerpereigenen Verbindungen genannt, die im Menschen die Funktion von Cannabinoiden uebernehmen. Diese Stoffe, die sich an Rezeptoren binden, werden endogene Liganden genannt. Der erste endogene Ligand fuer den Cannabisrezeptor, der entdeckt wurde, war Arachidonylethanolamid und damit das erste gefundene Anandamid. (#100/14)

Chemisch handelt es sich bei Arachidonylethanolamid um eine Ethanolamid einer vierfach ungesaettigten Fettsaeure. (#100/14)

Es wurden inzwischen 2 weitere Anandamide entdeckt: Homo-gamma-Linolenylethanolamid und Docosatetraenylethanolamid. Und - es gibt weitere Stoffe, die sich ausser den schon laenger bekannten Cannabinoiden an den Cannabisrezeptor binden: WIN-55,212-2 und CP-55940 oder das nicht psychoaktive HU-211. (#100/15)

Dosis:

Anandamide sind je nach pharmakologischer Messweise 4-20 mal schwaecher wirksam als delta9-THC. (#100/14)

Wirkungen:

Die Qualitaet der Wirkungen ist mit THC (Tetrahydrocannabinol) weitgehend identisch. (#100/14)

Wirkdauer:

Sie haben eine kuerzer Wirkdauer als THC, da sie schnell durch eine koerpereigene Amidase abgebaut werden. Nach intravenoeser Gabe von Anandamid sind alle Wirkungen mit Ausnahem der Verminderung der Schmerzwahrnehmung nach 30 Minuten vollstaendig verschwunden - hingegen dauert das bei THC mehrere Stunden. (#100/14)

Geschichte:

1987: Howlett und Mitarbeiter von der Medizinischen Fakultaet der Saint Louis Universitaet in Missouri/USA demonstrierten auf dem Cannabis-Symposium in Melbourne, dass einige Cannabiswirkungen rezeptorvermittelt sind. (#100/14f.)

1988: Devane, Howlett, Melvin und Johnson gelang der Nachweis eines Cannabinoidrezeptors im Rattengehirn und spaeter der Nachweis, dass solche Rezeptoren auch bei den meisten anderen Saeugetieren und beim Menschen vorhanden sind. (#100/14)

1992: In diesem Jahr wurde das erste Anandamid (endogener Ligand fuer den Cannabisrezeptor) entdeckt. Es war Arachidonylethanolamid. (#100/14)

1993: Es wurden zwei weitere Anandamide (endogene Liganden fuer den Cannabisrezeptor) entdeckt, und zwar Homo-gamma-Linolenylethanolamid und Docosatetraenylethanolamid. (#100/14f.)

2004: Scientific American publizierte im Dezember einen Artikel unter dem Namen "The Brain's Own Marijuana", der ausgiebig das endogene System abhandelt. (Wikipedia)


Bibliographie:

Das Quellenverzeichnis der Enzyklopaedie